San Leo centrum
Eenmaal binnen de stadspoort, komt u direct op de Piazza Dante. Rustig, kenmerkend voor de meeste dorpen in Le Marche, weinig toeristen.
Duomo
De kathedraal is gewijd aan Sint-Leone, de patroonheilige van de stad.
Fortezza
Loodrecht op een rotsachtige punt rijst de schitterende en solide vesting Fortezza. De vesting is heel oud en zeker van romaanse oorsprong, maar is in 1475 door di Giorgio Martini gerenoveerd. Hij veranderde het bouwwerk in het centrale verdedigingspunt
van de streek en maakte het oninneembaar.
Men kan het kasteel bezoeken en er is een museum in gevestigd.
