Reeds bij het binnenkomen van de oude stad gaat het omhoog. En het stopt pas als men aankomt op het stadsplein.

Montepulciana staat ook bekend vanwege zijn wijn. Bij jaarlijkse feesten dient men zo vlug mogelijk een vat wijn al rollend naar boven te brengen…

Piazza Grande

Op deze Piazza kan men de toren beklimmen van de Palazzo Comunale.

Aan het plein liggen verder nog de dom en een complex van twee palazzi met een put ervoor.